Chissà se furono i castra di Annibale di passaggio dal Trasimeno, come narra un’antica tradizione, a dare il nome a Montecastrilli, di certo fu Ottaviano – futuro Augusto – ad affidare ai suoi veterani le terre attorno a Todi.
La villa romana nel territorio che oggi ospita la Chiesa di San Lorenzo in Nifili
Studi recenti hanno rivelato nell’area della Chiesa di San Lorenzo in Nifili, un tempio, un’area funeraria e, soprattutto, i resti di quella che doveva essere stata una villa rustica di periodo tardo repubblicano divenuta in seguito una mansio a servizio di un diverticolo che poteva congiungere le grandi arterie del periodo: la via Amerina, la via Flaminia e la via Ulpiana.
Potrebbe essere che da questo nucleo si formò poi sulla collina l’abitato fortificato che divenne poi parte delle Terre Arnolfe.
L’influenza di Todi
Attorno al XII secolo, persa l’unità feudale legata agli Arnolfi, Montecastrilli e il suo territorio finirono sotto l’influenza del potente comune di Todi e venne coinvolta nei sanguinosi scontri tra guelfi e ghibellini e le famiglie che li rappresentavano: gli Atti e i Chiaravalle.
La storia ci racconta che nel 1480 si schierò con gli Atti. Pochi anni dopo, quando il papa Alessandro VI – al secolo Rodrigo Borgia – dichiarò guerra ad Altobello da Chiaravalle sconfiggendolo ad Acquasparta Montecastrilli si liberò dal giogo di Todi venendo governata direttamente dai chierici dello Stato Pontificio.
Già nel 1512 papa Giulio II pose di nuovo il castello sotto la giurisdizione tuderte, controllo che non risparmiò Montecastrilli dall’assedio dei Lanzichenecchi del 1527.
Nel 1810 venne fondato il municipio autonomo di Montecastrilli e, successivamente, con la Restaurazione la comunità autonoma, sotto lo Stato Pontificio, contava le frazioni di Avigliano, Castel dell’Aquila, Casteltodino, Collesecco, Belfiore, Configni, Dunarobba, Farnetta, Quadrelli, Santa Restituta e Toscolano. Nel 1860, con l’occupazione delle Marche e dell’Umbria, Montecastrilli entrò a far parte del nuovo Regno, a seguito del plebiscito che si svolse il 4 ed il 5 novembre 1860 nella sede comunale.
Nel 1975, dopo un referendum, Avigliano si staccò dal territorio di Montecastrilli diventando comune autonomo, con la denominazione di Avigliano Umbro.
